1990年，在美国加州攻读音乐系的刘若英返回台湾，21岁的她正在为自己的前途迷茫之时，遇到了“信宝岛康乐乐队”的陈升，二话不说，便加入“新乐园工作室”，与金城武一起担任助理。
刘若英出身名门，爷爷刘咏尧与杜聿明、胡宗南、徐向前是黄埔同学，还与聂荣臻、叶挺一同担任黄埔三期教员，官至民国政府“国防部代理部长”。
虽说在2岁之时，刘若英的父母离异，但幼年的刘若英深得爷爷奶奶喜爱，几乎没有吃过苦头，就是这样一位富家小姐，却在陈升的工作室，苦熬了3年。
终于，1994年，刘若英迎来了转机，参演由陈国富指导的《我的美丽与哀愁》，除了饰演柳玉梅一角，她的师父陈升，也为她量身打造第一首歌曲《为爱痴狂》，这首歌在1955年获得台湾金马奖最佳原创歌曲奖。
此后，刘若英参演《少女小渔》，《日落紫禁城》等等，作为师父，陈升对刘若英也是鼎力支持，除了为爱痴狂，陈升还为刘若英写下《风筝》、《然而》、《不再让你孤单》等歌曲，助刘若英登上事业顶峰。
可此时的刘若英，却爱上了自己的师父陈升，无法自拔。
与刘若英相识之时，陈升已经31岁，当时的他，早已与妻子俞琦丽成婚生子，而且夫妻二人十分恩爱。
陈升是一个很低调，也很自律的人，虽然心中也很喜欢刘若英，但还是一口回绝了刘若英，此事，让刘若英很是伤心，一度用酒精麻醉自己。
可爱上一个人，想要忘记谈何容易？明知没有结果，可陈升在刘若英心中，始终占据最重要的位置。
2002年，陈升在台湾举办演唱会，刘若英出现在陈升面前，问陈升要一个拥抱，但陈升并未满足刘若英这个近乎卑微的要求，只是像个长辈一样，拍了拍刘若英的头。
2005年，陈升与刘若英受邀参加侯佩岑主持的《桃色蛋白质》，节目中，刘若英无数次哭泣，当侯佩岑问陈升喜不喜欢刘若英时，陈升回答的很直接：“我当然喜欢她，否则我为什么为她做这么多事情。”。
但在节目中，陈升也对刘若英对自己的深情很生气，他质问刘若英：“你现在是怎么了呢？全世界的男人都死光了么？这是我最介意的一件事了！”。
这期节目，也让苦恋陈升15年的刘若英彻底绝了念头，2011年，42岁的刘若英终于走出这段感情，与从事建筑行业的钟小江恋爱半年后成婚。
婚后的刘若英与钟小江相处模式很“新颖”，成婚之后，夫妻二人都有自己的独立卧室与书房，用刘若英自己的话讲就是：“人的一生，不是在争取自己的空间，就是在适应别人的空间。独处是将自己无限放大，相处则是尽可能地缩小，去适应别人空出来的位置。”。
2014年，刘若英与钟小江生育1子，一家3口很是幸福。
如今的刘若英，很少出现在公众视野，一心过自己的日子，或许，现在的她已经从与陈升的这段“单恋”中走出来了吧？
