陈平常常被后世称为“史上最阴险的谋士”，而他本人也并不否认这一点，他曾说：“我多阴谋，是道家之所禁。吾世即废，亦已矣，终不能复起，以吾多阴祸也”，即他承认自己使用的多为阴谋，不够光明正大。
但是刘邦和吕后需要这样的人，最起码他们需要一个给自己背负坏名声的人。
陈平所使用的阴谋伴随着他的一生，也伴随了刘邦从楚汉战争到平定叛乱这打天下、坐江山；吕后培养吕党、掌握刘氏江山最高权利的整个重要历程。
离间楚国
陈平投奔刘邦麾下之后，曾经因为自己早年“盗嫂受金”的历程而被周勃、灌婴等人质疑，但是陈平用独到的解释打消了刘邦的顾忌，随后他就献出了重要的一计——离间楚国。
项王骨鲠之臣亚父、钟离眛、龙且、周殷之属，不过数人耳。大王诚能出捐数万斤金，行反间，间其君臣，以疑其心，项王为人意忌信谗，必内相诛。汉因举兵而攻之，破楚必矣。刘邦被封为汉王之后不久就出兵还定三秦，随后又组织了五十六万大军偷袭楚国，最终却被项羽的三万精兵击溃，此后的刘邦被围困在荥阳，危在旦夕。陈平此时献出了离间楚国的计策，刘邦随即赐予他“黄金四万斤，恣所为，不问其出入”。最终陈平成功了——范增离项羽而去，钟离眜等人自此失去了项羽的信任，楚国内部出现了重大的变动。
白登密计
汉朝建立之后，陈平又献计俘虏了楚王韩信，他也正是因此而与刘邦“剖符，世世勿绝”，并被封为户牖侯。但是重头戏则是汉七年的白登之围中挽救了刘邦的性命。当时汉高祖刘邦率领三十二万大军御驾亲征，结果却被匈奴冒顿单于围困在白登山，汉军断粮七天七夜，陈平用计贿赂了单于阏氏最终让刘邦解围而出。但是这一计谋到底是怎么操作并实现的，《史记·陈丞相世家》说：“其计秘，世莫得闻”，可见这也不是一个什么可以见得人的计策，应该也是针对于匈奴的“阴谋”吧。
在平定陈豨、韩信，黥布等人的叛乱中，陈平曾经“凡六出奇计，辄益邑，凡六益封”，但是陈平具体使用了哪些计策，依然是“奇计或颇秘，世莫能闻也”。
汉初“不倒翁”
汉高祖暮年，曾经因为担心戚夫人与赵王刘如意的生命安全，在听到樊哙将对他们母子不利的消息后，立即派陈平追赶正在率兵出征的樊哙，并且下令：“平至军中，即斩哙头！”而陈平很清楚，此时的刘邦已经是行将就木了，汉朝最终会掌控在吕后手中，所以，他赶上樊哙之后，并没有遵从刘邦的旨意将樊哙斩杀，而是将他俘虏，慢悠悠地返回长安，而他们半路中便得到了刘邦已经驾崩的消息。因为没杀樊哙，陈平才在刘邦驾崩之后迅速得到了吕后的信任。
正是凭借这一系列的“阴谋”以及对人情和时势的洞察，陈平在汉高祖、吕后、汉文帝执政期间都是官场上的“不倒翁”。
陈平所用的计策，的确有很多是出于自保，但更多的则是在给大汉的稳定考虑，那么他有没有做过对不起汉朝的事呢——应该是有的，虽然史书并没有明说，但我们推测这几个事件应该是陈平的主谋。
首先就是铲除诸吕拥护汉文帝，《史记·陈丞相世家》记载：“诛诸吕，立孝文皇帝，陈平本谋也”，汉高祖晚年陈平因投靠诸吕的势力而保住了荣华富贵，吕后去世后他又改为拥护刘氏，立下了拥立之功。
然而，在确定拥立代王刘恒之前，大臣们处死了汉惠帝所有的子嗣，这些幼儿到底是不是汉惠帝的亲生儿子一直是个不解之谜，但是大臣们不承认他们的身份——大臣们认定这几个孩子都是“吕后以计诈名他人子，杀其母，养后宫，令孝惠子之，立以为后，及诸王，以彊吕氏”的，所以，在确定拥立代王刘恒之后，“有司分部诛灭梁、淮阳、常山王及少帝于邸”。
上文说到，在铲除诸吕、拥立汉文帝的整个过程中，都是“陈平本谋也”，那么处死汉惠帝的幼子以及少帝，陈平肯定脱不了干系。
